ЭЭЭ от Феодосии далековасто АйПетри на пределе. Не рекомендую берегом ездить дальше Судака, там серпантины и пробки в прибрежных поселках. Через Симфероволь получается реально быстрее.
P.s. Обосновавшись в Феодосии - можно кататься в Коктебель (рядом совсем) Судак (чуть дальше), сделать вылазки на Ай-Петри, Никитский ботсад, можно и в Воронцовский парк (Алупка), но это уже подальше. На ЮБК, правда, дорого и тесно, и с ночёвками проблема, но можно и одним днём. Дороги в Крыму неплохие, знаки и разметка адекватные (если стоит 50 - надо ехать 50, и менты тут ни при чём).
Прочитайте исходник - человек дальше 300 км не ездил никогда. Просто опасно советовать рвать в один присест.
Вообще с таким опытом езды стоить расчитывать дневной перегон км на 700 не более.
Я ездил без напряга с двумя ночевками туды (ибо как с утра быть на месте и неспеша устроиццо) и одной обратно ибо как устраваццо не надо
Туда -Калуга - Сумы (гостиница в высотке в новой части города ближе как от России ехать) - Мелитополь (мотель на въезде в город) - Коктебель. Погранпереход Теткино (вечером) 50 км от Сум он там один никого небыло потратил минут 40 на прохождение.
Обратно Гурзуф-Харьков (самая дешевая гостиница нашлась на вокзале как не удивительно номера приличные) - Калуга. Погранпереход Нехотеевка-Гоптивка (утро) прохождение минут 15 - очередь уж не помню то-ли 4 часа толи даже 6.