Предлагаю записаться людям, которым данная тема интересна. В зависимости от количества человек определить взнос с каждого человека, количество команд (думаю, две или три команды), судей. В каждой команде 3-5 машин (иначе призовой фонд "растворится" и будет неощутим, если в команде много человек), можно брать с собой друга-штурмана, который будет вашими вторыми глазами.
В общем, чем-то это все напоминает старый DOZOR, только не нужно тут сильных заморочек, и проводить мероприятие надо в дневное сремя суток.